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俞扬和是俞大维留德期间与一位德国钢琴教师所生的孩子，由于德国钢琴教师的父母拒绝两人的婚姻，故俞扬和成了私生子，后来在陈寅恪的建议下他被交由他的姑姑收养。
空军第15期，早年曾参加空军第五大队，与知名空军军官彭嘉衡同队。1941年赴美接受空军飞行训练，于1944年初回到中国参与抗战，参加中美联合飞行大队。他参加空战三十多次，最后一次被敌机击落，跳伞受伤。战后移居美国，曾结过两次婚，均离异。
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2001年6月10日，俞扬和对前联勤总司令温哈熊提出诉讼，理由是中央研究院近史所出版的口述历史“温哈熊先生访问纪录”，内容对俞扬和与蒋孝章夫妇的描述，被俞、蒋两人认为不符实情，引发蒋孝章对温哈熊提出诽谤罪的民事诉讼。?
双方在开庭前见面时，还互相握手致意，表示要以君子风度来打官司。最后法院以口述历史属于言论自由为由，判决温哈熊无罪。
关于两人第一次的相见，据俞扬和本人在《俞扬和与蒋孝章红宝石之路》中，说道：“1959年近圣诞节,孝文、孝章兄妹俩初次来美,先至华盛顿特区舍下作礼貌性造访,旋即转往旧金山。适余正和第二任妻子华裔生活习惯不尽相同，意见也不合，致情绪低潮，歉未尽情招待，更谈不上深刻印象。当他们在金山出现困难或发生些问题时，求助无门，便打电话来舍间，那时候义不容辞只有由我设法帮忙去解决。后来我因业务到美西，顺道来金山看他们和代解决问题，三人在一起吃过几次饭，才算正式相识。就在这时与孝章不知为什么就是那么契合融洽，显有一见如故、相见恨晚之感，此后常在电话中聊天，似有说不完的话，很快便建立起来了情感。如果说‘千里姻缘一线牵’，那彼我间这几根线应该就是电话线了。”
不久两人遂发生恋情,可是，二人恋爱的消息传到国内时，却引起了轩然大波，原因很简单，俞扬和曾经离过两次婚，比蒋孝章还大一二十岁。各种谣言满天飞,有的说俞扬和是个纨绔子弟,吃喝嫖赌无所不具，还有的说这是一场政治婚姻，蒋经国为了拉拢国防部长不惜用女儿做牺牲品，当时蒋经国十分恼火,曾冲到国防部办公室，掀部长的桌子向当时的部长俞大维（俞扬和之父）发飙，蒋氏三兄弟也表示，要去美国找俞扬和算帐（蒋孝勇在蒋方良传中否认，称当时自己年龄还太小）。为了向蒋经国表明心意，俞扬和亲自从美国飞到台湾与蒋经国恳谈，加上宋美龄出来打圆场，最后终于说服蒋经国接受。最后俞扬和与前妻离婚，于1960年在美国旧金山与蒋孝章结婚，婚礼由蒋方良担任主持，她带着蒋介石给孙女的亲笔贺信，还有一份数额不小的礼金。婚礼在秘密状态下进行，仅有双方家长与少数亲友，但仪式是隆重的。
婚后两人定居美国，隔年俞祖声出生。之后俞扬和担任过中华航空的顾问，但维持低调，蒋经国曾有意希望他出任华航总经理,但被俞扬和拒绝。除了陪同蒋孝章偶尔探亲外很少到台湾，由于当年的婚姻使得他与蒋家三兄弟的关系并不和睦。
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